На территории Московской области многие города были основаны в период Средних веков. К древним городам относятся: Москва, Дмитров, Зарайск, Звенигород, Волоколамск, Сергиев Посад, Можайск и Коломна. О древних городах Руси до нас дошли упоминания в летописях. На основе этих упоминаний датируется основание города. Большинство из этих городов основаны ростово-суздальским князем Юрием Долгоруким.
Из всех городов Московского региона вперед вырвалась Москва, превратившись из маленького городка в столицу. А другие древние города исчезли навсегда. В Домонгольский период существовали ныне исчезнувшие города: Свирельск, Тешилов, Ростиславль-Рязанский и Перемышль Московский.
Волоколамск был основан в XI-XII веках. Здесь существовала мощная крепость, которая в XVIII веке утратила оборонительное значение и была разобрана. В XV были построены основные памятники города Воскресенский и Никольский соборы.
Коломна впервые упоминается в летописи в 1177 году. В 1300 она была присоединена к Московскому княжеству князем Даниилом. При правлении Василия III здесь была построена мощная крепость, которая сохранилась до наших дней.
Дмитров основал Юрий Долгорукий в 1154 году. Город находился в составе различных княжеских образований. Из древних памятников город сохранились: земляной вал, Борисоглебский монастырь и Успенский собор.
Звенигород основал Юрий Долгорукий. Название "Звенигород" было распространенным топонимом в Глицкой Руси и под Киевом. Оно ассоциируется с колокольным звоном или звоном речной воды. До наших дней сохранились древние храмы в центре города и земляные валы. Под Звенигородом находится крупный Саввино-Сторожевский монастырь XIV века.
Можайск впервые упоминается в XIII веке. Он также, как и вышеперечисленные города, играл важную торговую и оборонительную роль. В XIV веке стал независимым княжеством.
История Сергиева-Посада связана с основанием монастыря Троице-Сергиевой лавры. Это была крупная обитель, которая играла роль духовного центра Руси. В 1930 году Сергиев-Посад переименовали в Загорск, а через 60 лет городу вернули прежние название.